大学生のギャツビーは、ニューヨーク出身の大学生。
恋人のアシュレーが、学校の課題で、有名な映画監督ローランド・ポラードにインタビューするため、2人はニューヨークへ行くことに。
ギャッツビーは、アリゾナ出身のアシュレーにニューヨークを案内するため、色々な計画を立てていた。
インタビューは1時間の予定だったが、思いもよらぬことが次々に起こってしまう。
以下ネタバレあり
【映画ロケーション】
ギャッツビーが通うYardley University （Drew University）
ギャッツビー達が宿泊したホテル The Pierre（超高級ホテル）
シガレットホルダーを使いタバコを吸うシーン （Vintage Thrift West）
高校時代の一番嫌な奴トロラーに出会う（Waverly Place)
ギャッツビーがフィルム・ノワールの撮影にエキストラとして協力した場所
（チャン・タイレル役のセレーナ・ゴメスとキス！）
アシュレーとジュード・ロウ演じるTed Davidoffがいた店（雨の中店外へ）
チャン・タイレルのアパートメント
ギャッツビーがピアノの弾き語りをする名シーン。（Everything Happens To Me）
ギャッツビーとチャンが行ったメトロポリタン美術館
アシュレーがフランシスコ・ヴェガと出会う撮影所 Kaufman Astoria Studios
ギャッツビーがテリーと出会ったバー カーライルの有名なBemelmans Bar
監督のウッディ・アレンも良く演奏している。
ラストシーン（セントラルパーク動物園）
（ストーリー）
ニューヨークの裕福な家に生まれたギャツビー。
母の勧めでアイビーリーグに進学するが、数ヶ月で中退、その後、ペンシルバニア州にあるヤードレー大学に。
同じ大学の美人のアシュレーと付き合っている。
彼女は、南部の銀行家の娘で、将来の夢はジャーナリスト。
ある日、アシュレーが学校の課題で有名な映画監督のローランド・ポラードに、ニューヨークでインタビューすることになり、ニューヨーカーのギャツビーは、ギャンブルで稼いだお金で、ロマンチックなニューヨークデートを計画する。
高級ホテルにチェックイン後、アシュレーはポラード監督にインタビュー。
インタビューの予定は1時間で、その後はギャッツビーとニューヨーク観光を楽しむはずだったが、インタビュー後に脚本家との試写会に招待され、喜んだアシュレーは、ギャッツビーとのデートをドタキャンし、試写会に。
仕方なくギャツビーは、街を散策することに。
グリニッジ・ヴィレッジで、友人が映画の撮影をしていると聞き、観に行くことに。
エキストラで出演してほしいと頼みこまれ、仕方なく撮影に参加。
いきなり、キスシーンの撮影になり、相手が元カノの妹チャン・タイレルだったため動揺する。
試写会中、ポラード監督は作品が気に入らず、途中で出て行ってしまう。
鑑賞後、アシュレーは、脚本家と共に監督を探しに行くことになる。
しかし、途中で脚本家の妻の浮気現場に遭遇し、夫婦は大喧嘩に。
脚本家から、監督がいるカウフマン・アストリア・スタジオに行き、彼を説得してほしいと頼まれ、アシュレーはタクシーに押し込まれる。
ギャッツビーがタクシーを捕まえようとした時に、再度チャンに再会。
彼女のアパートメントへ寄り、メトロポリタン美術館に一緒に行ってもらう。
館内で、親戚に見つかり、両親にギャッツビーがニューヨークへ来ていることが知られてしまい、断っていたパーティーに出席せざるを得ない状況に。
カウフマン・アストリア・スタジオに到着したアシュレー。
しかし、監督はいなかったが、偶然ハリウッドスターのフランシスコ・ヴェガと出会い、ディナーを誘われる。
アシュレーは、パパラッチやファンに囲まれながら車の乗りこむ。
その様子をテレビで観たギャッツビーはショックを受け、バーで出会ったエスコートガールのテリーを雇い、アシュリーの代わりに両親のパーティーに連れて行く。
母は、テリーがアシュリーではないと見抜き、別室にギャッツビーを呼び、言い争いになるが、母は初めて自分の秘密を息子に打ち明ける。
（※ネタバレ）
母も過去エスコートガールで、客だった父と恋に落ち、結婚したと告白する。
ギャッツビーが、闇に惹かれるのは、自分のDNAを受け継いでいるからだと話し、ギャッツビーは母を理解し、むしろ誇りに思うように。
アシュレーは、ヴェガの自宅へ行き、良いムードに。
下着一枚になったところで、別れたはずのヴェガの妻が帰宅。
アシュレーは、そのまま家を追い出されてしまう。
コート一枚を羽織ったまま、雨にうたれ、ギャッツビーの元へ。
ギャッツビーは、アシュリーを一度は受け入れ、彼女の希望だった馬車に乗る。
その後、一緒にバスで大学に戻る予定だったが、彼女に1人で大学に戻るように言い、急いでセントラルパークのある場所へ向かう。
そこに現れたのは、チャンだった。（キスシーン）
～おわり～
ギャッツビーがピアノで歌うのは、名曲“Everything Happens To Me ”（1940）。
ついていない男の失恋ソングです。
アシュレーに振り回されるギャッツビーと重なります。
ウッディ・アレン監督ですから、美しいニューヨークが堪能できる素晴らしい作品でした。
ギャッツビーが歩くシーンは、どれもニューヨークらしい場所ばかり。
渡航出来ない2020年12月、何度も見て、行ったつもりになっています。
